City Boy 一詞來自日本時尚雜誌，這種風格逐漸建立和鞏固起來，熱愛此雜誌的男性們受其影響造就了所謂 City Boy Style。
由最初期以美國西海岸生活文化為主時，風格主要由經典的紳裝搭配針織衣物，衣物大多色彩簡單並以格紋元素為主，後期的 City boy 轉化為更多的mix and match，例如以西裝短褲混搭hoodie等休閒款，亦逐漸形成了現在受普羅大眾歡迎的風格。要說起City Boy style的緣由和發展，寫幾個晚上也說不盡，之所以受歡迎，不止是造型俐落有型，重點更是那份在低調的生活品味，而這份率性帶到在女生身上更顥得花樣百出。日本街拍網Style-arena上就有不少女生把City Boy Style駕馭得淋漓盡致，利用「2C；2S」兩個重點，配搭甚至比男生更有味道。
所謂「2C；2S」就是「Casual & Classic」、「Sport & Street」，涵蓋經典、休閒、軍事、工裝、街頭、運動等不同風格正是City boy的精髓。
POPEYE中的 City Boy 穿搭指南方針
2C：Casual & Classic
City Boy注重不經意感，所以2C的原則就是Casual+Classic。City Boy不經意的休閒感並不是指不修邊幅的隨意，而是以輕鬆實穿而有品味的基本款去配搭較為斯文骨骨的經典單品。
例如以基本工裝和dunk為「casual」基調，配以較精緻和高貴的「classic」配飾或外套加強整體造型，加入一兩項自己較為重視的輕奢單品，而City Boy style所穿的大牌不是激烈的名牌戰鬥，而是對細節和質量的無爭追求態度，對於奢侈品牌的選用重點是「點綴」，而有目的地將Casual+Classic融合在一起是搭配過程中有趣的體驗之一。
photo from style-arena.jp
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2S：Sport & Street
第二個tips就是「Sport & Street」。最近兩年時裝界也翻運動熱潮，不過City Boy的運動風亦不是要與人比拼高端和最新款式，更不是比較誰的球鞋跳得最高，而是講究耐穿或耐看程度。
City Boy有種「無機能性運動感」，如果將這個概念轉換在女生身上，反而可能加入更多層次的效果。長襪配高跟鞋也可有運動感，運動風衣配長裙亦可有運動感，尼龍材質短褲配皮螻也可以有運動感，甚至呈現「運動時」和「結束運動後」都適合的感覺。
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